En 1997, Britney Spears fait ses débuts dans la musique avec Nikki DeLoach, une ancienne Mouseketeer comme la chanteuse. Ensemble, elles forment le groupe innosense. Mais, désirant faire ses débuts dans la musique seule, elle décide de quitter le groupe quelques mois plus tard[10]. De son côté, en 1998, Britney Spears enregistre une maquette qu'elle envoie à un grand nombre de maisons de disques. Elle auditionne pour Jive Records qui la prend sous contrat.
Pour promouvoir son single et son album ...Baby One More Time, elle fait la tournée des centres commerciaux en 1999 dans la plupart des grandes villes des États-Unis. Entourée de deux danseuses, elle chantait et dansait pendant trente minutes sur quatre titres de l'album. Dès son lancement en radio et la mise en vente du single, ...Baby One More Time devient numéro un dans de nombreux pays, tout comme l'album. Elle obtient alors le record de la plus jeune artiste à avoir réussi à placer directement et simultanément son single et son album à la première place des charts américains. À ce jour, personne n'a réussi à égaler ou battre ce record[11]. L'album, qui s'est écoulé à plus de 22 millions d'exemplaires[1] aux sonorités pop voire bubblegum pop vise un public plutôt adolescent. De nombreuses ballades (Sometimes, Thinkin' About You) côtoient des chansons plus rythmées (Soda Pop, (You Drive Me) Crazy). Le titre Born To Make You Happy se démarque par ses influences pop européennes. Enfin, l'album contient une reprise du titre The Beat Goes On de Cher.
En France, le single ...Baby One More Time se classe premier des classements la cinquième semaine de sa sortie. Le titre est certifié disque de platine à la fin de l'année en France[12]. Britney Spears sort ensuite le titre Sometimes qui atteint la 13e place des charts français, ce qui fait de lui le single le moins vendeur de cet album. Le troisième morceau, (You Drive Me) Crazy, est remixé pour sa sortie en single. Ce titre est plutôt populaire puisqu'il atteint la 2e place des charts en France, Norvège, Suède et aux Pays-Bas. Cette chanson laisse place à Born To Make You Happy au succès important en France puisqu'elle parvient à obtenir la 9e place des classements. Enfin, le dernier single de l'album, From The Bottom Of My Broken Heart, n'est sorti qu'aux États-Unis. Aux Grammy Awards de 2000, elle est nommée dans les catégories Révélation de l'année (Best New Artist) et Meilleure chanson féminine (Best Female Pop Vocal Performance) pour ...Baby One More Time[13].
En 2000, Britney Spears sort son second album, Oops!... I Did It Again, dans la même veine que le précédent. Il s'en écoule plus de 17 millions d'exemplaires[1] et se vend à 1 300 000 unités la semaine de sa sortie. Britney Spears bat alors le record du plus grand nombre de disques vendus par une artiste féminine la semaine de sa sortie aux États-Unis[14]. Il contient pour la première fois une chanson écrite par la chanteuse, Dear Diary ainsi qu'une reprise du titre (I Can't Get No) Satisfaction des Rolling Stones.
Le single Oops!... I Did It Again devient une des chansons les plus populaires du début des années 2000 et est numéro un dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4e place des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16e des classements français. Le troisième titre, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20e position des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre les dix premières ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27e dans les classements français[15]. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour et termine l'année gratifiée de deux nouvelles nominations aux Grammy Awards.
